Real đang giữ kỷ lục 36 lần đoạt La Liga, nhưng họ chưa từng đăng quang hai mùa liền nhau - kể từ năm 1989. Người gần nhất làm được điều này là Leo Beenhakker, cố HLV người Hà Lan giúp Real đăng quang La Liga ba mùa liên tiếp 1986-1987, 1987-1988 và 1988-1989. Đó là ba trong năm mùa vô địch liền nhau của thế hệ "La Quinta del Buitre", khởi đầu là mùa 1985-1986 dưới thời Luis Molowny và cuối cùng là mùa 1989-1990 do John Toshack dẫn dắt.
Kể từ giai đoạn lịch sử đó, các chức vô địch La Liga thường chỉ đến với phòng truyền thống sân Bernabeu một cách đơn lẻ. Đội bóng Hoàng gia từng thắng La Liga hai lần liên tiếp vào năm 2007 và 2008, nhưng dưới thời hai HLV khác nhau: Fabio Capello (mùa 2006-2007) rồi Bernd Schuster (mùa 2007-2008, khi Real bỏ xa CLB thứ ba là Barca tới 18 điểm).
Các HLV tên tuổi như Capello, Vicente del Bosque, Zinedine Zidane hay chính Ancelotti cùng Real đoạt nhiều hơn một La Liga, nhưng không ai làm được điều đó trong hai mùa liên tiếp.
Capello có hai chức vô địch cách nhau 10 năm (mùa 1996-1997 và 2006-2007), và ông chỉ tại vị một mùa trong mỗi nhiệm kỳ. Del Bosque đăng quang mùa 2000-2001, 2002-2003, Zidane lên ngôi mùa 2016-2017, 2019-2020, còn Ancelotti vô địch mùa 2021-2022, 2023-2024.
Ngoài những HLV kể trên, ba nhà cầm quân khác mang về một chức vô địch La Liga cho Real sau thời kỳ "La Quinta del Buitre" là Jorge Valdano (1994-1995), Schuster (2007-2008) và Mourinho (2011-2012).
Việc không bảo vệ danh hiệu quốc nội cũng là điều quen thuộc với Ancelotti. Trong sự nghiệp huấn luyện, ông chỉ một lần bảo vệ danh hiệu là đoạt Siêu Cup Đức cùng Bayern Munich vào năm 2017 và 2018. chiến lược gia người Italy không thể làm điều tương tự với bất kỳ danh hiệu nào khác trong số 28 chức vô địch còn lại, gồm sáu chức VĐQG.
Ancelotti vốn là HLV thành công bậc nhất lịch sử, hiện giữ kỷ lục giành năm Champions League với Real (năm 2014, 2022, 2024) và AC Milan (2003, 2007). Nhà cầm quân người Italy còn giành La Liga (Real), Serie A (AC Milan), Ngoại hạng Anh (Chelsea), Ligue 1 (PSG) và Bundesliga (Bayern), biến ông trở thành HLV duy nhất vô địch quốc gia ở năm nền bóng đá hàng đầu châu Âu là Anh, Tây Ban Nha, Italy, Pháp và Đức.
Ancelotti cũng là HLV thành công nhất lịch sử Real. Qua hai nhiệm kỳ 2013-2015 và 2021 đến nay, ông giành ba Champions League, hai La Liga, hai Cup Nhà vua, hai Siêu Cup Tây Ban Nha, ba Siêu Cup châu Âu, hai FIFA Club World Cup và Cup Liên Lục địa.
Nhưng thất bại mùa 2024-2025 khiến Ancelotti phải rời Real sớm một năm. Đội bóng Hoàng gia còn thua Barca cả bốn trận trên mọi đấu trường, gồm cả hai trận chung kết Siêu Cup Tây Ban Nha và Cup Nhà vua, kém kình địch 7 điểm sau 35 vòng La Liga, bên cạnh hai trận thua Arsenal chung cuộc 1-5 ở tứ kết Champions League.
Hồng Duy