Năm 1999, Carlo Ancelotti dẫn Juventus trở thành nhà vô địch Intertoto Cup - giải đấu dừng lại từ 2008. Chiến thắng khiêm tốn nhưng mở đầu cho sự nghiệp huy hoàng.
Sau khi chia tay Juventus, Ancelotti được cựu Thủ tướng Silvio Berlusconi đưa trở lại AC Milan, nơi ông từng trải qua sự nghiệp cầu thủ đầy tự hào.
Ancelotti có 5 Champions League, trong số 11 danh hiệu châu Âu. Ảnh: EFE
Ancelotti giành Champions League đầu tiên với tư cách HLV cùng Milan mùa 2002/03, sau khi thắng chính Juve trên sân Old Trafford.
Với Milan, chiến lược gia người Reggiolo, thuộc xứ Emilia-Romagna, miền bắc Italy, giành thêm danh hiệu Champions League 2006/07, cùng Siêu cúp châu Âu 2003 và 2007.
Những thành công tiếp theo của Ancelotti gắn với 2 nhiệm kỳ dẫn Real Madrid, nơi ông có 3 danh hiệu Champions League và đều chiến thắng các trận Siêu cúp châu Âu trong cùng năm (2014, 2022, 2024).
Ancelotti cùng với Luis Carniglia, huyền thoại người Argentina, là hai HLV giành chức vô địch Champions League/Cúp châu Âu trong cả hai nhiệm kỳ làm việc ở sân Bernabeu.
Cho đến nay, Ancelotti là HLV thành công nhất trong hệ thống các giải đấu do LĐBĐ châu Âu (UEFA) tổ chức.
Trong gần 3 thập kỷ huấn luyện, bắt đầu từ 1995 với CLB khiêm tốn Reggiana, cựu tiền vệ 65 tuổi nâng cao 11 chiếc cúp châu Âu các loại.
Đứng sau Ancelotti là Pep Guardiola, Alex Ferguson và Giovanni Trapattoni, những người cùng có 7 lần nâng cúp châu Âu.